Компания Chrysler была основана в 1924 году бизнесменом и инженером Уолтером Крайслером. Первый легковой автомобиль марки — Chrysler Six, был выпущен в 1924 году. У машины был 6-цилиндровый двигатель и гидравлические тормоза ан всех колёсах. Chrysler 70 имел огромный успех на рынке США и в первый год было продано 32 000 машин.
В 1926 году свет увидели более комфортабельные модели – Chrysler Foyr и Chrysler Imperial Six. В 1928 году компания Chrysler купила марку Dodge, и, благодаря этому, Chrysler вошла в число основных автокомпаний США. В этом же году компания запустила два «подбрэнда» — Plymouth и DeSoto.
С начала 40-х годов Chrysler стремительно развивается. В 1949 году компания внедряет пуск двигателя ключом зажигания. В 1955 модель «Imperial» даёт начало отдельному ряду моделей Imperial. С дальнейшим развитием Chrysler начинает покупать акции европейских автопроизводителей: в 1963 покупает 40% акций испанской компании Barrerios Diesel, в 1964 – 30% британской Rootes Group, в 1967 – около 80% французской «Симка». Все эти компании впоследствие объединяются в «Крайслер Европа»
С начала 70-х годов спрос на автомобильном рынке начинает смещаться от больших автомобилей в сторону более компактных и экономичных. Руководство Chrysler слишком поздно начинает менять свой модельный ряд от больших автомобилей к компактным. В результате этого, а также вследствие энергетического кризиса в 70-е годы спрос на автомобили Chrysler существенно падает и компания переживает тяжёлые времена.
В 1978 году управление «Крайслер Европа» переходит концерну Peugeot-Citroen, однако Chrysler уже находится на грани банкротства. Для управления компанией приглашается менеджер Ли Якокка. Он доказывает правительству США, что закрытие такой огромной корпорации, как Chrysler, стало бы национальной трагедией. Благодаря Ли, федеральное правительство выдаёт Chrysler крупный заём и 1983 году компания вновь становится прибыльной.
В 1987 году под контроль Chrysler попадают Lamborghini и Jeep. На протяжении 1990-х годов Chrysler выпускает популярные и не очень модели Voyager, Stratus, Concorde (название в США — New Yorker), Viper (популярное спортивное купэ), Neon и др.
В 1998 году Chrysler объединяется с Daimler-Benz. Образовавшаяся в результате объединения компания получила название Daimler-Chrysler.
В начале 2000-х годов Chrysler приостанавливает выпуск автомобилей на американский рынок в связи с его насыщенностью. Компания начинает переориентацию на новые рынки мира.
В 2009 году Chrysler становится техническим банкротом и часть акций компании приобретает итальянский концерн Fiat. А в начале 2014 года Fiat получает полный контроль над Chrysler, а также над его марками Dodge и Jeep, которые известны своими внедорожниками.
В 2016 году на смену минивену Grand Voyager приходит новый семиместный автомобиль — минивен Chrysler Pacifica.